Ketones: pruprità chìmichi e risolutu

chìmica urgànica - la scienza hè assai cumplessa, è ntirissanti. Picchì chiddi di li stissi elementi in un numeru siquenza differente è a prumuzioni di i furmazioni di differente proprietà di sustanzi. Andemu guardà i cumposti un gruppu carbonyl chiamatu "ketones" (pruprità chìmichi, e caratteristiche fisiche, i metudi di e so sìntisi). E pi cunfruntari li cù altri prudutti di u stessu tipu - aldehydes.

ketones

Sta parolla hè u nomu cumuni di una formula di a natura Biò di sustanzi, mulèculi di cui lu gruppu carbonyl (C = O) hè liata à dui radicali di carbone.

Sicondu à a so struttura di simile a aldehydes ketones è filet carboxylic. Però, si sò prisente durante una volta dui atomi C (di carbone o di carbone) culligatu à C = O.

fòrmula

A fòrmula ginirali di stu tipu di cumposti hè a siguenti: R ₁ -CO-R _2.

Pi fari lu più capiscitoghju, cum'è una regula, si hè scritta cusì.

U Populu C = O - hè un gruppu carbonyl. A _{1 è} R R ₂ - un radicali di carbone. In u so locu pò esse cumposti differente, ma i so cumpusizioni deve esse di carbone.

Aldehydes è ketones

proprietà fisiche è chimichi di sti gruppi di prudutti sò abbastanza simile à tutti li autri. Per stu mutivu, si sò spessu cunsidarata inseme.

U fattu chì u aldehydes cuntene dinù un gruppu carbonyl in u so mulèculi. Iddi macari cu ketones di la fòrmula assai simile. Perciò, se lu focu, C = O particularmente à dui radicali tandu u aldehyde hè solu unu, 'nveci di la secunna - di atomu Idrogenu: R-CO-H.

Comu n'asempiu, la fòrmula di stu tipu di sustanzi - formaldehyde, tuttu u più da cunsiderà cum'è formalin.

Basatu nant'à la fòrmula CH ₂ O, si hè vistu chì u so gruppu carbonyl ùn hè assuciata cù unu ma incù dui atomi N.

proprietà fisiche

Prima avemu fari cu la pruprità chìmichi di aldehydes è ketones, deve guardà i so carattiristichi fisichi.

• Ketones - un bassu-bocca solidi o liquids cun Traduzione Corsica. I membri di bassa di sta classi nzerita sciugghiu in H ₂ O è lighjittimu bè cù Vivo biulogica.
  rapprisintanti Individuale (p.e. CH _3, Muntanè ₃₎ altrondi quì sulùbbili in acqua, e propriu in ogni statura.
  In cuntrastu a alcohols è filet carboxylic, ketones hannu un grande Traduzione Corsica cù u listessu pisu muliculari. Stu cuntribuisci à a nun putìrisi cchiù di sti cumposti di creà una cunnessione incù H, comu pò essiri H-CO-R.
• Sfarenti tippi di aldehydes ponu esse in parechji stati di FataTurchina. Dapoi supiriuri a R-CO-H - hè solidi insoluble francese. Lower - un liquidu, parte di u quali hè mmiscatu cu fina H ₂ O ma solu un pocu di li sò sulùbbili in acqua, ma micca di più.
  U più sèmplice di stu tipu di sustanzi - aldehyde formic - un gasu chì hè ciauru riccio particulari. Stu materiale hè bè sulùbbili in H ₂ O.

U ketones più bè cunnisciutu-

Ci sò tanti prudutti R ₁ -CO-R _2, parò, beni-cunnisciuti di elli ùn sò tantu. Stu hè principalmente Caucciu ketone, chi avemu tutti i sacciu comu free. Dinù u so cumpagnu surventi - butanone, o comu si avìti topugrafia - methylethylketone.

Trà altri ketones, proprietà chimichi chì sò anchiamènti usatu in a filiera - acetophenone (metilfenilketon). Cuntrariu free è butanone, lu ciavuru hè abbastanza piacevuli, chì hè per quessa ch'ella hè usata in olivi.

Per esempiu, cyclohexanone lija a li rapprisintanti tipica R ₁ -CO-R _2, è hè più à spessu usatu in a pruduzzione di Vivo.

Micca à sminticà i diketones. un tali titulu sò R ₁ -CO-R _2, à chì ùn unu, ma dui gruppi carbonyl in i so cumpusizioni. Cusì, a so fòrmula hè: R ₁ -CO-CO-R _2. Unu di i più sèmplice, ma cumunimenti usatu in a filiera pastu hè rapprisintanti diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Sti prudutti - hè ghjustu un picculu lista di scentifichi cumposti ketones (l 'uggetti chimichi sò viditi lu discursu ccàsutta). In fatti, ci sò di più, ma micca tutti i dimarchji trovu. U più si meriteghja cunsidirari ca tanti di li sò tossica.

U pruprità chìmichi di ketones

Sustanzi di sta categuria sò capaci à miroir cu diversi sustanzi. Ghjè ciò chì hè u so pruprità chìmichi spiciali.

• Ketones sò capaci elli stessi attaccari à H (riazzioni hydrogenation). Però, di u prodottu di sta reazzione hè la prisenza di catalysts in la forma di atomi di metallu di nichel, kobalt, Cuprum, platinatura, paládio, è altri. Riazzioni R ₁ -CO-R ₂ evoluèghjani à alcohols sicundariu.
  Dinù, da reacting in la prisenza d 'un hydrogenous amalgams metallu plantain o glycols Mg hè acquistatu da ketones.
• Ketones avè almenu unu atomu alfa-hydrogenic tendini à falà sottu à u pesu di keto-enol tautomerization. Hè catalyzed micca solu da i mezi di filet, ma dinò i principii. Cerchi, u furmulariu keto hè u fenomenu di più stabili stessi chè enol. Stu equilibriu parmetti à synthesize u ketones da Spelers alkynes. Parente forma foulé enol-keto di i verbi cunduce à una piuttostu forti acitusità R ₁ -CO-R ₂ (quandu paragunatu à alkanes).
• Sti prudutti pò entre in una riazzioni cun ammoniacaux. Però, si accade assai seriu.
• Ketones miroir cu àcitu hydrocyanic. Stu risultati in α-oksinitrily, saponification chì incuragisce a pussibbilità α-hydroxyacids.
• Plus à miroir cun halides alkylmagnesium cunduce à a furmazioni di alcohols sicundariu.
• Staghjoni NaHSO ₃ cuntribuisci à gidrosulfitnyh Derivati (sulphite). Hè vò à dì chì in i riazzioni à a seria cravate sò capaci à entre ketones calcium solu.
  In aghjunta à ketones, cum'è miroir cun hydrosulphite sodium, è pò aldehydes.
  Quandu heated cù una suluzione di NaHCO ₃ (drink cucina) o di un 'àcitu minerale, Derivati di NaHSO ₃ pò decompose accumpagnati da u libbirtati di ketone gratis.
• Duranti la riazzioni, R ₁ -CO-R ₂ cù NH ₂ OH (hydroxylamine) è ketoximes furmatu com'è un byproduct - H ₂ O.
• In riazioni chi trattàvanu hydrazine furmati hydrazones (rapportu di sustanza cumminata - 1: 1) o azines (1: 2).
  Sè l 'ricevutu per via di u prodottu riazzioni (hydrazone) sottu à u pesu di Temperature riaggisci cun potassium hydroxide, è N addritta saturates. Sta dimarchja hè chjamata riazzioni Kishner.
• As digià mintuatu sopra, aldehydes è ketones è proprietà di chìmica e hannu listessu prucessu Avvisu. acetals Cusì R ₁ -CO-R ₂ forma più cumplessa cà acetals R-CO-H. Iddi si vìdinu comu nu risurtatu di ketones à esters è àcitu orthosilicic orthoformic.
• In lochi cù supiriuri a maggiuranza di alkalis (p.e., da scaldà cun H₂SO₄ bonu dilimitati) R ₁ -CO-R ₂ sò sottumessi à una dehydration intermolecular a furmari ketones, unsaturated.
• Sè una riazzioni cun R ₁ -CO-R ₂ cuntene plantain, ketones sottuponghenu aldol cundinsazioni. Tandu, lu furmatu alcohols β-keto chì ponu facirmenti perde una mulècula di H ₂ O.
• Arquantu impurtante pruprità chìmichi stessi manifestazione in Frasi ketones free lighjittimu cun granule mesityl. In un tali casu, un novu matiriali chiamatu "phorone".
• Also pruprità chìmichi dâ sustanza urgànica prividia riazzioni Leuckart-Wallach, chì participeghja di a riduzzione di ketones.

Duvuta à dà R1-CO-R2

Avè familiarized cù l 'uggetti di u focu, in quistione, hè necessariu di cunnosce i metudi più cumuna di u so sìntisi.

• Unu di i riazzioni più bè cunnisciutu-di a preparazione di ketones hè u COPULASSIONS è acylation di cumposti inzuccarati in la prisenza di catalysts sapi (AlCl _3, US _3, ete minerale, oxides, resins link cation francese, è l 'comu). Stu mètudu veni canusciutu comu lu riazzioni Friedel-Crafts.
• Ketones sò cumposti da ketimines hydrolysis e V vic-diol. In u casu di u sicunnu mèddutu la prisenza d 'un' àcitu minerale cum'è un catalyseur.
• Hè ancu usata pi prudùciri ketones homolog di Lissé acétylène, o comu si chjama - i riazzioni Kucherov.
• Praise Guben-Gesha.
• Cyclization Ružička prupizia di sìntisi tsikloketonov.
• Dinù, i dati sustanza estratti da peroksoefirov sitturi cù Kriege rearrangement.
• Ci sò parechje manere di la sìntisi di ketones durante riazzioni ssidazzioni di alcohols sicundariu. Sicondu u chiddi attivi sò 4 ribbillioni: Swern Kornblum, Corey-Kim è Parikh-Doering.

caccià

Ad avè cusì cù i proprietà di chìmica e quistu ketones deve sapè induve sò usate dinù sti prudutti.

Facirmenti, a maiò parti di li sò usati in la nnustria chìmica cum'è Vivo per lacquers, smalti, oltri a la pruduzzioni di polymers.

In più, qualchi R ₁ -CO-R ₂ bè pruvati cum'è aruma. Comu tali, ketones (benzophenone, acetophenone, etc.) sò usati in olivi è cucina.

Also acetophenone usatu comu na cumpunenti di la pruduzzioni di pilules addurmintati.

Benzophenone, per via di a so capacità di riuniri la radiazzioni dannusu - hè una materia cumuna in cicculata è antizagarnoy simultaneously preservative.

Infruenza R1-CO-R2 à u corpu

Locu chì per cumposti chiamatu ketones (pruprità chìmichi, applicazzioni, la sìntisi è altre dati di elli), hè necessaria a prènniri cunfidenza cu lu carattiri di biodiversità di sti prudutti. In autri paroli, a sapete cumu cuntu su organism vivant.

Nunustanti lu usu abbastanza frequenti di R ₁ -CO-R ₂ in l 'industria, hè necessaria sempre a arricurdari ca tali cumposti sunnu assai tossica. Assai di li sò carcinogenic è mutagenic.

rapprisintanti Special sò capaci à rallentà Curriculari à l 'muqueux, finu à abbruciatini chìmichi. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ pò micca u corpu, comu droga.

Tuttavia, micca tutti i prudutti di stu tippu sò dannusu. U fattu chì certi di li sò attivamenti intarvena in u metabolism | di organism biodiversità.

Ketones - un eu unica primariu Reali metabolism | carbonicu è insuline. In l 'analisi di urina è u sangue prisenza di R ₁ -CO-R ₂ ammustra diversi primariu metabolische, cumpresi hyperglycemia è ketoacidosis.